Na samom početku osječkog korza, na spoju glavnog trga i Kapucinske ulice, nalazi se barokna crkva Sv. Jakova Apostola te pripadajući Kapucinski samostan građeni početkom 18. stoljeća. Iako je fasada crkve vrlo jednostavna, unutrašnjost je bogato ukrašena freskama i vjerskim slikama među kojima ona na glavnom oltaru prikazuje za ono vrijeme uobičajenu temu, sukob Kršćanstva i Islama iz vremena osmanske okupacije grada od 1526. do 1687. godine.
Za vrijeme Turske vlasti u Osijeku (od 1526. do 1687. g.) u samom je gradu bilo malo kršćana, nije postojala niti jedna crkva, ali su zato postojale dvije džamije…
Godine 1687., 26. rujna,  kršćanska je vojska ušla u grad, a Turci su napustili Osijek. S vojskom su u grad došli Franjevci i Isusovci i nastanili se u Tvrđi.

FRANJEVCI KAPUCINI su u tadašnjem austrijsko-njemačkom carstvu bili jako cijenjeni, posebno po slavnom kapucinu, blaženom Marku iz Aviana (1631.-1699.) koji je u borbama s Turcima pratio carsku vojsku kao posebni duhovni pomočnik kod zapovjedništva. S kršćanskom je vojskom bl. Marko ušao u Osijek i kasnije u Beograd i upravo je on bio veoma zaslužan za pobjedu kršćanske vojske u ovim krajevima i državama.

Godine 1703., 29. rujna., došla su u Osijek prva dvojica kapucina iz Budima (fra Benon i fra Konstancije). Naime, na upit Kapucinskog starješinstva kao i na molbu novopridošlih građana kršćana Hrvata i Nijemaca, dozvolu za dolazak braće kapucina dao je osječki zapovjednik, tvrđavski general M.V. Creyz, a najveća zasluga za dolazak kapucina je carskog vojnog savjetnika pl. IVANA JAKOBA EGGENDORFA, koji je novopridošlim fratrima kapucinima darovao svoj majur s kućom i vrtom u Gornjem Varošu (današnjem Gornjem Gradu) za njihovu rezidenciju (misiju). To je mjesto na kojem se danas nalazi (kapucinski) samostan.

Godine 1704. gosp. Eggendorf dao je, o svojem trošku, blizu te kuće sagraditi bogomolju – kapelicu – posvećenu sv. JAKOVU STARIJEM, APOSTOLU, kojega je stanovništvo Slavonije tokom turske vlasti zazivalo u pomoć u borbi za oslobođenje od Turaka. Marko Jurina, osječki župnik i isusovački superior je 25. VII. 1704.g. tu crkvicu blagoslovio. Te iste godine je 22. VIII. Danijel Hungaros imenovan za prvog superiora (gvardijana) osječkih kapucina i njihove rezidencije (misije).

Godine 1704. počela je gradnja kapucinskog samostana koji je u tadašnjem obliku završen 1710. godine kada je za prvog gvardijana imenovan fra Krisonog iz Beča. Ostali dio samostana građen je malo po malo sve do 1770. g. Od 1712. g. samostan je služio i kao kuća novicijata.

Godine 1721. započela je izgradnja sadašnje crkve (ova godina je zapisana na jednoj tavanskoj gredi), a majstori graditelji bili su talijani.

Godine 1727., 7. rujna, novoizgrađena crkva i njezin glavni oltar posvećen je na čast sv. Jakova Apostola. Sljedeći dan je održana posveta triju ostalih oltara: Blažene Djevice Marije, Sv. Josipa i Sv. Ivana Nepomuka. Posvetu je načinio bosansko-đakovački biskup Petar Bakić.

Godine 1752., nakon što je izgorjela u požaru, crkva je djelomično obnovljena, a potpuno je obnovljena od 1815. do 1816. g.

Godine 1928. crkvu je iznutra oslikao Franjo Horvat iz Maribora, a slikarije je kasnije (1987.-1988.) obnovio majstor Kiš Đerđ.

Godine 1871. u crkvu su postavljene orgulje čiji je majstor Lovro Fabing iz Apatina.

Tokom vremena (1896. do 2001.) bilo je 6 popravaka, povećanja i pregrađivanja crkve.

▪ SADAŠNJA KAPELA Blažene Djevice MARIJE – GOSPE OSJEČKE dio je negdašnje prvotne crkvice iz 1704. godine.

▪ TORANJ CRKVE je sigurno postojao 1751. godine, ali je te godine prilikom velikog požara na samostanu i crkvi u potpunosti izgorio. Možda je i on obnovljen 1752. g. ali se sigurno zna da je novi (sadašnji) toranj napravljen 1874. g. (visok 10 m), te je tada postavljeno i zvono. Toranj je obnovljen 1956. g.

▪ KIP SV. FRANJE na pročelju crkve je 1901. izradio tirolski rukotvorac Flora.

▪ GRBOVI ISKLESANI U KAMENU NA PORTALU CRKVE spomen su na generala baruna Petraša, zapovijednika brodske posade, koji je dao najveći doprinos za izgradnju crkve od 1721. do 1727. g.

▪ SADAŠNJA ULAZNA CRKVENA VRATA je 1975. g. izradio najpoznatiji hrvatski umjetnik naive Mate Tijardović.

▪ SLIKA B. D. MARIJE POMOĆNICE (na zidu kora iza glavnog oltara) postavljena je 1752. g. u znak zahvalnosti za njezin zagovor, zaštitu i pomoć braći kapucinima u svim teškoćama i nevoljama.

▪ ŽIVOT SV. FRANJE ASIŠKOG – 14. slika u tehnici ulje na platnu koje krase zidove samostanskog kora (mjesta za molitvu) iza glavnog oltara crkve datiraju iz 1772.

▪ Od 1927. godine u osječkoj kapucinskoj crkvi održava se svjetska molitvena osmina za jedinstvo kršćana. Od 1968. godine na zadnji dan osmine organizira se ekumenski molitveni susret s predstavnicima pravoslavne, evangeličke, kalvinističke i drugih kršćanskih zajednica.

▪ Od 1970. godine pri samostanu djeluje Centar Leopold Mandić sa svrhom promocije svetosti svetog Leopolda Bogdana Mandića među Hrvatima. Centar izdaje i prigodni list pod nazivom LJUDIMA PRIJATELJ.

Stari samostanski arhiv sadrži mnoge vrijedne podatke o stanovništvu istočne Slavonije u 18. i 19. stoljeću. Osječki kapucini su većinom bili njemačke narodnosti. To je dobro, jer su tako mogli lakše raditi na obraćenju njemačkih protestanata, koji su se u velikom broju doselili u istočnu Slavoniju, nakon što je to područje oslobođeno od turske vlasti krajem 17. stoljeća. Samostan posjeduje i vrijednu knjižnicu kroz čije se bogatstvo danas iskazuje duga i bogata djelatnost samostana te njegov značaj i doprinos za ukupni vjerski i kulturni život Osječana i Slavonaca. Knjižnica je vjerojatno formirana istovremeno s osnivanjem samostana o čemu za sada imamo samo posredne podatke. Knjižnica nema inkunabula, ali ima 26 djela iz 16. stoljeća i oko 10000 svezaka. Od jezika su uz hrvatski najviše zastupljeni njemački i latinski, te postoji izvjestan broj djela na mađarskom jeziku. Najveći dio građe sadržajno je vezan uz različite crkvene i religijske sadržaje. Jedan od ključnih problema je svakako neadekvatan prostor same knjižnice i nepristupačnost građe široj javnosti. Također, knjižnica nije katalogizirana, postoji popis samo dijela rijetkih knjiga.

Brojni prolaznici i danas se znaju propeti na prste kada prolaze uz zid kapucinskog samostana, ne bi li vidjeli što se ondje događa. Danas možda ništa, ali 1710. godine kapucini su u Osijeku, baš kao i brojni drugi diljem Europe, kuhali svoje pivo, pšenično. Nadjenuli su mu ime Jakövsweissbier. Ali, kapucini u Osijeku otišli su korak dalje od svoje braće u Europi, ‘spremivši’ pivo u šumeću tabletu, kako bi ju mogli rastopiti u bilo kojem trenutku u krigli vode. Jedna je tableta, naime, bila namijenjena za 0,5 litara vode, a u krpenom svežnju pakirali su najviše 5 šumećih tableta. Zvalo se Jakövsweissbier Brausetablette 5 stück.

Od 1969. do 2015. braća iz osječkog samostana upravljala su župom svetog Leopolda Bogdana Mandića na području Livane (Osijek VII.).